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Cruz Azul tuvo su peor actuación en Libertadores
El equipo cementero quedó eliminado en los octavos de final en la Copa Libertadores de América
La primera participación de La Máquina se dio en el 2001. Tras una excelente primera ronda que culminó con 13 puntos al frente del grupo siete, los celestes se enfrentaron en eliminación directa a Cerro Porteño dejándolo fuera. Después, le ganaron al River Plate de Argentina y en semifinales dieron cuenta de Rosario Central.
En la final, cayeron en el estadio Azteca 1-0 contra el Boca Juniors, pero en el duelo definitivo en la "Bombonera" dieron cuenta de los Xeneizes por mismo marcador. Tras 90 minutos y 30 más de tiempo extra, todo se definió en penales y el título se quedó en manos de los dirigidos por Carlos Bianchi.
Mientras que en el 2003, concluyó la primera fase en el segundo puesto del sector ocho con nueve unidades, por debajo del Corinthians. En Octavos de Final, se impuso al Deportivo Cali de Colombia y sucumbió en Cuartos de Final con el Santos de Brasil.
Si bien es cierto las actuaciones de los tres equipos mexicanos (Tigres, Guadalajara y Cruz Azul) que participación en la presente edición de Copa Libertadores dejó mucho que desear, no fue la peor actuación de las escuadras desde 1998 cuando disputó, por primera vez, dicha competencia.
El trabajo más decepcionante se dio en 1999. En aquella ocasión, Necaxa quedó eliminado en la Pre Libertadores, siendo Monterrey el único representante. Los Rayados, bajo el mando de José Treviño, fueron eliminados en la primera ronda al cosechar sólo siete puntos y acabar en el fondo del grupo uno.
Al quedar fuera La Máquina, iniciaron las especulaciones sobre la salida de varios elementos, incluido el técnico Enrique Meza y el delantero Emanuel Villa.
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